Контрольная работа
по курсу «Основы биохимии»
№1
Определите тип аминокислоты согласно физико-химической, физиологической и структурной классификации, охарактеризуйте химические и кислотно-основные свойства. Приведите реакции с HCl, NaOH, HNO2
, CH3
OH. Напишите формулу аминокислоты в изоэлектрической точке, а также ее катионную и анионную формы в растворе. В какой из указанных форм данная аминокислота будет находиться при физических значениях рН в организме (рН = 7)?
Ответ: Метионин – мобильный одноуглеродный фрагмент, который используется для метилирования большого числа разных соединений. Незаменимая протеиногенная серосодержащая моноаминокарбоновая аминокислота с неполярным радикалом (α – амино – γ – метилтиомасляная кислота).
CH3
– S – (CH2
)2
– CH – COOH
│
NH2
Сокращенное название: «Мет».
Физические свойства – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде.
Химические свойства – все аминокислоты содержат карбоксильную группу, обладающую кислотными свойствами и аминогруппу, от которой зависят основные свойства.
Изоэлектрическая точка – 5,74.
1) CH3
– S – (CH2
)2
– CH – COOH + HCl →
│
NH2
→ CH3
– S – (CH2
)2
– CH – COOH Cl -
│
+ NH2
2) CH3
– S – (CH2
)2
– CH – COOH + NaOH →
│
NH2
→ CH3
– S – (CH2
)2
– CH – COONa + H2
O (натриеваясоль
│ аминокислокислоты).
NH2
3) CH3
– S – (CH2
)2
– CH – COOH + НО – N = O →
│ (HNO2
)
NH2
→ CH3
– S – (CH2
)2
– CH – COOH + N2
+ H2
O
│
OH
4) CH3
– S – (CH2
)2
– CH – COOH + CH3
OH →
│
NH2
CH3
→ CH3
– S – (CH2
)2
– CH – COOH + C = O →
│ CH3
NH2
→ CH3
– S – (CH2
)2
– CH – COOH + H2
O
│
N = C (CH3
)2
Одновременное присутствие в молекуле аминокислоты и кислотного и основного центра приводит к возможности внутримолекулярного взаимодействия с образованием биполярных ионов, или цвиттер – ионов:
CH3
– S – (CH2
)2
– CH – COO-
+ Н+
→
│
NH3
→ CH3
– S – (CH2
)2
– CH – COO-
│
+ NH3
В водном растворе α – аминокислоты существуют в виде равновесной смеси биполярного иона, катионной и анионной формы:
+ - H+
+ -H+
NH3
– CH – COOH → NH3
– CH – COO-
→ NH2
– CH – COO-
│ +H+
│ +H+
│
CH3
CH3
CH2
│ │ │
S S S
│ │ │
CH2
CH2
CH2
│ │ │
CH2
CH2
CH2
│ │ │
CH – NH2
CH – NH2
CH – NH2
│ │ │
COOH COOH COOH
КатионнаяформаАнионнаяформа
В среде рН = 7 существует в виде диполя.
№2
Напишите формулы дипептидов и трипептидов, построенных из остатков приведенных ниже аминокислот. Сделайте предположение о значении изоэлектрической точки. Приведите их полные названия, сокращенные названия.
1) Глутаминовая кислота, серин;
2) Серин, аланин, метионин.
1) Глутаминовая кислота
HOOC – CH2
– CH2
– CH – COOH
│
NH2
Серин
HOCH2
– CH – COOH
│
NH2
H2
O
HOOC – CH2
– CH2
– CH – COOH + HOCH2
– CH – COOH →
│ │
NH2
NH2
H2
O
→ HOOC – CH2
– CH2
– CH – C + HOCH – CH – C – OH
│ ║ │ ║
NH2
O NH2
O
Глутамилариноваякислота.
Глу – Сер
рНi
= (3,22 + 5,68) / 2 = 4,45
2) Серин
HOCH2
– CH – COOH
│
NH2
Аланин
CH3
– CH – COOH
│
NH2
Метионин
CH3
– S – (CH2
)2
– CH – COOH
│
NH2
HOCH2
– CH – COOH + CH2
– CH – COOH +
│ │ │
NH2
H NH2
- 2H2
O
+ CH2
– S – (CH2
)2
– CH – COOH →
│ │
H NH2
→ HOCH2
– CH – C + CH2
– CH – C +
│ ║ │ ║
NH2
O NH2
O
+ CH2
– S – CH2
– CH2
– CH – COOH
│
NH2
Серилаланилметионин Сер – Ала – Мет
рНi = (5,68 + 6 + 5,74) / 3 = 5,81
№3
Составьте формулу соответствующего триглицерида, назовите его. Приведите реакции со следующими реагентами:
1) I2
;
2) H2
;
3) HBr.
Рассчитайте йодное число и количество водорода в граммах и литрах, необходимое для полной гидрогенизации 1 килограмма этого жира (условия нормальные).
Остаток линолевой и два остатка линоленовой кислот.
CH – OH C17
H31
COOH
│
CH2
– OH C17
H29
COOH
│
CH2
- OH C17
H29
COOH
CH – OH HO – C – H31
C17
│ ║
O - 3 H2
O
CH2
– OH + HO – C – H29
C17
→
│ ║
O
CH2
– OH HO – C – H29
C17
║
O
1 CH– O – C – C17
H31
║
O
2 CH2
– O – C – C17
H29
║
O
3 CH2
– O – C – C17
H29
║
O
1 – линолеоил – 2 - линолеонил – 3 – линолеонилглицерин
H2
– гидрогенизация.
O
║
CH – C – (CH2
)6
– (CH2
– CH = CH2
)2
– (CH2
)4
– CH3
│ O
║
CH2
– C – (CH2
)6
– (CH2
– CH = CH2
)3
– (CH2
)4
– CH3
+ 5H2
→
│ O
║
CH2
– C – (CH2
)6
– (CH2
– CH = CH2
)3
– (CH2
)4
– CH3
O
║
CH – C – (CH2
)6
– (CH2
– CH = CH2
)2
– (CH2
)4
– CH3
│ O H H
║ │ │
CH – C – (CH2
)6
– (CH2
– CH - CH2
)3
– (CH2
)4
– CH3
│ O H H
║ │ │
CH – C – (CH2
)6
– (CH2
– CH - CH2
)3
– (CH2
)4
– CH3
М (С57
Н95
О6
) = 12*5 + 95*1 + 16*6 = 875
875 г триглицерида присоединяет 10 г Н2
1000 г Х
Ответ: Х = 11,43 г Н2
V моль любого газа = 22,4 л, то
875 г/моль требует 5*22,4 л Н2
1000 г Х1
Ответ: Х1
= 128 л Н2
Йодное число
O
║
CH – C – (CH2
)6
– (CH2
– CH = CH2
)2
– (CH2
)4
– CH3
│ O
║
CH2
– C – (CH2
)6
– (CH2
– CH = CH2
)3
– (CH2
)4
– CH3
+ 5I2
→
│ O
║
CH2
– C – (CH2
)6
– (CH2
– CH = CH2
)3
– (CH2
)4
– CH3
O
║
CH – C – (CH2
)6
<
– CH = CH2
)2
– (CH2
)4
– CH3
│ O I I
║ │ │
→ CH – C – (CH2
)6
– (CH2
– CH – CH2
)3
– (CH2
)4
– CH3
│ O I I
║ │ │
CH – C – (CH2
)6
– (CH2
– CH – CH2
)3
– (CH2
)4
– CH3
5 моль I = 1270 (М (I2
) = 254 г / моль)
875 г жира присоединяет 5*254 г I
10 г Х2
Ответ: Х2
= 145,14
Реакция с HBr.
O
||
CH - C - (CH2
)6
- (CH2
- CH = CH2
)2
- (CH2
)4
- CH3
O
| ||
CH2
- C - (CH2
)6
- (CH2
- CH = CH2
)3
- (CH2
)4
- CH3
+ 5HBr →
O
| ||
CH2
- C - (CH2
)6
- (CH2
- CH = CH2
)3
- (CH2
)4
- CH3
O
||
CH - C - (CH2
)6
- (CH2
- CH = CH2
)2
- (CH2
)4
- CH3
O HBr HBr
| || | |
→ CH2
- C - (CH2
)6
- (CH2
- CH - CH2
)3
- (CH2
)4
- CH3
O HBr HBr
| || | |
CH2
- C - (CH2
)6
- (CH2
- CH - CH2
)3
- (CH2
)4
- CH3
№4
Назовите следующие триглицериды и продукты их гидролиза в щелочной и нейтральной среде. Приведите уравнения соответствующих реакций.
O
||
СН2
- О - С - С19
Н31
O
| ||
CH - O - C - C13
H27
O
| ||
CH2
- O - C - C17
H35
В щелочной среде:
O
||
СН2
- О - С - С19
Н31
CH2
- OHC19
H31
COONa
арахидонат Na
O
| || |
CH - O - C - C13
H27
+2NaOH→ CH - OH + C13
H27
COONa
миристат Na
O
| || |
CH2
- O - C - C17
H35
CH2
- OHC17
H35
COONa г глицерин стеарат Na
В нейтральной среде:
O
||
СН2
- О - С - С19
Н31
CH2
- OHC19
H31
COOH
O арахидоновая кислота
| || |
CH - O - C - C13
H27
+ 3Н2
О → CH - OHC13
H27
COOH
миристиновая кислота
O
| || |
CH2
- O - C - C17
H35
CH2
- OHC17
H35
COOH
глицерин стеариновая кислота
№5
Какую массу глюкозы необходимо взять для получения путем брожения этилового спирта массой 46 кг, если практический выход его составляет 87%?
C6H12O6 →2C2H5OH + 2CO2
100% 87%
X 4600г
Ответ: Х ≈ 5287 г
№6 Витаминоподобные жирорастворимые вещества
Витаминоподобные вещества – группа органических веществ разной химической природы, недостаточность которых в продуктах питания и недостаточное поступление в организм не вызывает резко выраженных изменений в обменных процессах организма. По биологическим функциям эти вещества больше похожи не на витамины, а на другие незаменимые вещества – аминокислоты, некоторые липиды, высшие жирные кислоты. Часть из них может синтезироваться в организме, в результате чего удовлетворяются его потребности. К витаминоподобным веществам относятся холин, инозит, липоевая, оротовая, понгамовая и n – аминобензойная кислоты.
К витаминоподобным жирорастворимым веществам относятся убихинон (коэнзим Q) и эссенциальные жирные кислоты (витамин F).
Коэнзим (или кофермент Q, KoQ) относится к широко распространенным коферментам; отсюда его второе название «убихинон» («вездесущий хинон»). Был открыт во всех живых клетках – растений, животных, грибов, микроорганизмов. Внутри клеток убихинон локализован, по – видимому, исключительно в митохондриях или аналогичных их мембранных структурах бактерий.
По химической природе убихинон представляет собой 2, 3 – диметокси – 5 – метил – 1, 4 – бензохинон с изопреновой цепью в 6 – м положении.
О
║
4
Н3
СО 3
5
СН3
СН3
║ ║│
2
6
Н3
СО 1
(СН2
– СН = С – СН2
)n
- Н
║
О
Число остатков изопрена в боковой цепи убихинона из разных источников варьирует от 6 до 10, что обозначается KoQ6
или KoQ7
и т. д. в митохондриях клеток человека и животных встречается убихинон только с 10 изопреновыми звеньями. Как и близкие ему по структуре витамины К и Е, убихинон нерастворим в воде. В хлоропластах растений было открыто близкое к убихинону соединение пластихинон, который отличается строением бензольного кольца, где вместо двух метоксильных остатков содержится две метильные группы и отсутствует СН3-
группа у 5 – го углеродного атома.
К настоящему времени выяснена основная коферментная роль KoQ10
. он оказался обязательным компонентом дыхательной цепи, осуществляя в метохондриях перенос электронов от мембраны дегидрогеназ (в частности, НАДН – дегидрогеназы дыхательной цепи, СДГ и т. д.) на цитохромы. Таким образом, если никотинамидные коферменты переносят водород между водорастворимыми ферментами, то KoQ10
благодаря своей растворимости в жирахосуществляет такой перенос в гидрофобной митохондриальной мембране. Пластихиноны выполняют аналогичную функцию переносчиков при транспорте электронов в процессе фотосинтеза.
В организме человека KoQможет синтезироваться из мевалоновой кислоты и продуктов обмена фенилаланина и тирозина. По этой причине KoQнельзя отнести к классическим витаминам, однако при некоторых патологических состояниях, развивающихся как следствие неполноценности питания , KoQстановится незаменимым фактором. Так, например, у детей, получавших с пищей недостаточное количество белка, развивается анемия, не поддающаяся лечению известными средствами (витамин В12
, фолиевая кислота и др.). в этих случаях препараты KoQдают хорошие результаты. KoQоказался также эффективным средством при лечении мышечной дистонии (в том числе ее генетической формы) и сердечной недостаточности.
Витамин F (ненасыщенная высшая жирная кислота) – группа биологически активных полиненасыщенных жирных кислот (линолевая, линоленовая, арахидоновая), которые относятся к незаменимым факторам. В 1926 г. Г. Эванс выявил симптомы авитаминоза у животных, которые питались с дефицитом жиров. Позднее было выделено и исследовано строение и свойства вещества, которое предотвращает появление авитаминоза, стимулирует рост, развитие и размножение животных. Этим веществом оказались полиненасыщенные высшие жирные кислоты – масляные жидкости, не растворимые в воде и растворимые в органических растворителях. Витамин Fлегко окисляется кислородом воздуха.
СН3
– (СН2
)4
– СН = СН – СН2
– СН = СН – (СН2
)2
– СООН – линолевая кислота.
СН3
– СН2
– СН = СН – СН – СН2
– СН = СН – (СН2
)7
– СООН – линоленовая кислота.
СН3
– (СН2
)4
– СН = СН2
– СН = СН – СН2
– СН = СН – СН2
– СН = СН – (СН2
)3
– СООН – арахидоновая кислота.
Физиологически активной формой этих кислот является цис–конфигурация. Предполагают, что биологическая активность кислот обусловлена наличием метиленовых групп, разделенных метиновыми остатками. Наибольшую биологическую активность имеет арахидоновая кислота. Но в продуктах питания она присутствует в незначительных количествах. Линоленовая кислота малоактивная и главная ее роль – активировать линолевую кислоту, которая частично синтезируется в организме млекопитающих.
При наличии пиридоксина линолевая кислота превращается в линоленовую и арахидоновую. Считают, что основным незаменимым веществом является арахидоновая кислота. Признаки F – авитаминоза у людей не определяются. У животных на искусственной диете наблюдаются прекращение роста, дерматиты, сухость кожи, экзема, выпадение шерсти, ломкость костей, нарушение функций некоторых внутренних органов, развитие атеросклероза. Диапазон биологической деятельности полиненасыщенных кислот достаточно широкий: они участвуют в процессах роста и развития организма, способствуют повышению эластичности и прочности кровеносных сосудов, положительно влияют на обмен водорастворимых витаминов (С, В1, В6) и функциональную активность эндокринных желез, усиливают защитные реакции и резистентность организма. Источником витамина F являются масла, животные жиры, яйца, арахис. Суточная потребность – 2 – 10 г